La grabación del álbum fue muy problemática. Luego de una complicada gira por Escandinavia e Inglaterra, Hendrix decidió regresar a su país natal, Estados Unidos (se había mudado a Inglaterra antes de ser popular). Frustrado por las limitaciones de las grabaciones comerciales, decidió crear un moderno estudio en Nueva York, en el que no tuviera limitaciones para expandir su visión musical. La construcción del mismo, llamado Electric Lady, tuvo diversos problemas y no fue terminado hasta mediados de 1970. Como resultado, grabó gran parte de Electric Ladyland en The Record Plant.
Los disciplinados hábitos de trabajo de Hendrix se volvieron erráticos, y la combinación de sesiones interminables y de estudios llenos de aduladores finalmente causaron que el productor Chas Chandler renunciara en mayo de 1968. Chandler más tarde se quejó de que Hendrix insistía en grabar muchas tomas de cada canción (al parecer, de "Gypsy Eyes" se hizo 43 tomas, y a pesar de eso Hendrix aún no estaba satisfecho con el resultado). El perfeccionismo de Hendrix llevó al guitarrista Dave Mason a que grabara 20 tomas de la guitarra acústica de "All Along The Watchtower".
A pesar de las dificultades, muchas canciones de este álbum muestran la expansión de la visión de Hendrix (se dice que el sonido de este álbum inspiró parcialmente al de Bitches Brew de Miles Davis), y en el colaboró con músicos como Mason, Chris Wood y Steve Winwood de Traffic; el batería Buddy Miles, el bajista de Jefferson Airplane Jack Casady y el exorganista de Dylan Al Kooper.
La cooperación entre Hendrix y el bajista Noel Redding no estaba funcionando muy bien por lo que Hendrix toca el bajo en varias canciones. Durante la grabación de "All Along the Watchtower" Redding fue a un bar cercano por una cerveza y Hendrix grabó las pistas del bajo para acelerar el proceso. Redding toca la guitarra acústica en su composición titulada "Little Miss Strange".
En las últimas etapas de producción, un técnico de estudio renombró el álbum erróneamente como "Electric Landlady." El álbum casi salió lanzado bajo ese nombre, pero Hendrix se dio cuenta a tiempo y se enojó. El título fue cambiado rápidamente.
Live at Winterland fue lanzado por Rykodisc en 1987 y se convirtió en el álbum más vendido de un sello independiente ese año. Con ventas de más de 200,000 copias, vendió más que cualquier otra grabación de Jimi Hendrix en años. En una crítica contemporánea para The Village Voice, el crítico musical Robert Christgau quedó muy impresionado por las interpretaciones compiladas para el álbum, que dijo que es ideal para el formato de CD emergente y supera las grabaciones en vivo anteriores de Hendrix: "El sonido es más grande y mejor en De todos modos para un artista cuyo sonido era su música ". Llamó a Live at Winterland el décimo mejor álbum de 1987 en su lista de fin de año para The Village Voice. Christgau comentó sobre su importancia para la discografía de Hendrix en una revisión retrospectiva para la revista Blender:
"Se ha eclipsado sónicamente (Berkeley) y conceptualmente (Woodstock). Pero esta digitalización pionera, uniendo las canciones de tres noches de San Francisco en octubre de 1968 para simular un concierto ininterrumpido, redefinió el Hendrix póstumo y sigue siendo un recuerdo en vivo sumamente realista".
En 1992, Live at Winterland fue relanzado con un disco extra, que contenía tres canciones adicionales de los mismos conciertos. El 12 de septiembre de 2011 se lanzó un conjunto de 4 discos (titulado Winterland) extraído de las 6 presentaciones. Una edición limitada vendida exclusivamente en Amazon.com incluye un quinto disco extra que contiene una grabación pirata de sonido de una actuación en el auditorio Fillmore en febrero 4, 1968.